Sau khi tốt nghiệp năm 1990, anh quyên $24.000 còn lại trong số $47.000 được gia đình cung cấp cho hai năm đại học cuối cùng cho Oxfam International, một tổ chức từ thiện, và bắt đầu đi lang thang dưới cái tên "Alexander Supertramp" (Krakauer lưu ý sự liên hệ với W. H. Davies, Welsh tác giả của The Autobiography of a Super-Tramp, xuất bản năm 1908). McCandless đi qua Arizona, California, và Nam Dakota, nơi anh làm việc như một thợ lái máy gặt đập. Anh thường xuyên thay đổi cách sống giữa có việc làm và sống không tiền và không tiếp xúc với mọi người, thỉnh thoảng vẫn kiếm được thức ăn. Anh sống sót sau một cơn lũ quét, nhưng vứt xe đi (dù nó không bị hư hại nhiều và sau này được lực lượng cảnh sát địa phương sử dụng) và vứt bỏ biển số. Anh cũng chèo một chiếc thuyền xuôi qua những khu vực xa xôi của Sông Colorado tới Vịnh California. McCandless cảm thấy kiêu hãnh khi sống với đồ đạc và số tiền tối thiểu, và nói chung ít có sự chuẩn bị trước. Tuy nhiên, anh thường được những người anh gặp trên đường cho ăn và giúp đỡ.

Trong nhiều năm, McCandless mơ về một "Alaskan Odyssey" nơi anh có thể sống, tránh xa khỏi nền văn minh, và ghi nhật ký miêu tả sự tiến bộ thể chất và tinh thần của mình khi phải đối mặt với các lực lượng của thiên nhiên. Tháng 4 năm 1992, McCandless vẫy xe đi nhờ tới Fairbanks, Alaska. Anh được Jim Gallien nhìn thấy còn sống lần cuối cùng, ông này đã cho anh đi nhờ từ Fairbanks tới Stampede Trail. Gallien cảm thấy lo lắng cho "Alex", người chỉ có những vật dụng tối thiểu (thậm chí không có cả la bàn) và kinh nghiệm để sống trong rừng cây bụi Alaska. Gallien đã nhiều lần thuyết phục Alex từ bỏ chuyến đi của mình, và thậm chí đề nghị chở anh tới Anchorage để mua các vật dụng và lương thực cần thiết. Tuy nhiên, McCandless bỏ qua những lời khuyên của Gallien, từ chối mọi sự giúp đỡ ngoại trừ một đôi giày cao su, hai chiếc sandwich cá ngừ, và một túi ngũ cốc. Cuối cùng, Gallien để anh lại ở đầu Stampede Trail thứ ba ngày 28 tháng 4 năm 1992.

Sau khi đi dọc theo Stampede Trail phủ đầy tuyết, McCandless tìm thấy một chiếc xe buýt hỏng[4][5] được dùng như một nơi trú ngụ của các thợ săn và đỗ trên một khu vực cao của đường mòn gần Vườn quốc gia Denali và bắt đầu tìm cách sống sót. Anh có một túi gạo 10-pound, một khẩu súng Remington bán tự động với 400 viên .22LR hollowpoint, một cuốn sách về các loài thực vật địa phương, nhiều cuốn sách khác, và một số trang bị cắm trại. Anh cho rằng mình có thể kiếm ăn từ cây cối và săn bắn. Dù không có kinh nghiệm trong săn bắn McCandless đã săn được một số loài thú nhỏ như nhím và chim. McCandless thậm chí đã giết được một chú nai sừng tấm; tuy nhiên, anh đã không thể giữ thịt được đúng cách và nó đã hỏng. Thay vì thái mỏng và để thịt khô trong không khí, như thịt bò khô, như thường được làm ở vùng cây bụi Alaska, anh hun khói nó, theo lời khuyên của những người thợ săn anh đã gặp ở Nam Dakota.[2]

Nhật ký của anh ghi lại tổng cộng 112 ngày. Những trang nhật ký viết về những khi anh có tâm trạng vui vẻ hay ác nghiệt tuỳ theo vận may của mình. Tháng 7, sau khi sống ba tháng trong chiếc xe buýt, anh quyết định rời đi, nhưng thấy rằng con đường bị Sông Teklanika chắn ngang, khi ấy đã có mực nước cao và chảy nhanh hơn rất nhiều so với khi anh vượt qua vào tháng 4. Có một đường xe điện hoạt động bằng tay vượt qua sông cách nơi anh sống một phần tư dặm. McCandless sống trong xe buýt tổng cộng 113 ngày.

Ngày 12 tháng 8, McCandless viết những dòng được cho là những chữ cuối cùng trong nhật ký của mình: "Những cây việt quất đẹp đẽ."

Anh lấy trang cuối cùng từ cuốn hồi ký của Louis L'Amour, Education of a Wandering Man (Giáo dục của một người lang thang), có chứa một trích đoạn từ một bài thơ của Robinson Jeffers có tựa đề "Wise Men in Their Bad Hours" (Những người thông minh trong những thời khắc khó khăn):

Death's a fierce meadowlark: but to die having madeSomething more equal to centuriesThan muscle and bone, is mostly to shed weakness.The mountains are dead stone, the peopleAdmire or hate their stature, their insolent quietness,The mountains are not softened or troubledAnd a few dead men's thoughts have the same temper.

Ở mặt kia của trang giấy, McCandless viết thêm, "I HAVE HAD A HAPPY LIFE AND THANK THE LORD. GOODBYE AND MAY GOD BLESS ALL!" (Tôi đã có một cuộc đời hạnh phúc và tạ ơn chúa. Tạm biệt và Chúa phù hộ tất cả mọi người!)

Thân xác anh được tìm thấy trong chiếc túi ngủ bên trong xe buýt ngày 6 tháng 9 năm 1992, cân nặng ước tính 67 pounds (30 kg). Anh đã chết được khoảng hai tuần. Lý do chính thức về cái chết là chết đói. Tác gia viết tiểu sử Jon Krakauer cho rằng có hai yếu tố dẫn tới cái chết của McCandless. Thứ nhất anh phải đương đầu với nguy cơ của hiện tượng gọi là "thỏ đói" vì tăng hoạt động, cộng với tình trạng thức ăn từ thịt săn ngày càng cạn.[6] Ban đầu, Krakauer cho rằng McCandless có thể đã ăn các loại củ quả độc (Hedysarum alpinum). Tuy nhiên, cuộc thí nghiệm kỹ lưỡng trong phòng thí nghiệm cho thấy rõ ràng không có chất độc alkaloid trong thực phẩm của McCandless.